酰胺(酰胺,尿素,脲,缩二脲,缩二脲反应,结构)

　三、重要的酰胺及其衍生物

　　（一）尿素

　　尿素又称脲，是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物，存在于动物的尿中。许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的，通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低。正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g。

　　尿素为无色晶体，熔点133℃，易溶于水和乙醇，难溶于乙醚。

　　尿素是很重要的物质，用途广泛。它在农业上用作高效固体氮肥，也是有机合成的重要原料。用于合成药物、塑料等。尿素本身也是药物，对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。

　　尿素具有酰胺的结构，有酰胺的一般化学性质。但因两个氨基连在一个羰基上，所以它又表现出某些特殊的性质。

　　1．弱碱性

　　尿素分子中有两个氨基，其中一个氨基可与强酸成盐，故呈弱碱性。

尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶。利用这种性质，可从尿液中提取尿素。

　　2．水解反应

　　尿素是酰胺类化合物，在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解。

3．缩二脲的生成及缩二脲反应

　　尿素是一种特殊的酰胺，它的两个氨基连在同一个羰基上，所以它又有与一般酰胺不同的性质。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲。

　　缩二脲是无色针状晶体，熔点190℃，难溶于水，能溶于碱液中。它在碱性溶液中与少量的硫酸铜（CuSO4）溶液作用，即显紫红色，这个颜色反应叫做缩二脲反应。凡分子中含有两个或两上以上酰胺键（ ，肽键）合

　　物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应。

　　（二）丙二酰脲

　　尿素与酰氯、酸酐或酯作用，则生成相应的酰脲。例如，尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲。

　丙二酰脲是无色晶体，熔点245℃，微溶于水。它的分子中含有 及　的结构，可发生酮式-烯醇式互变异构：

　　由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性，所以丙二酰脲又称巴比土酸。

　　巴比土酸本身没有药理作用，但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代（5，5-二取代）后所得许多取代物，却是一类重要的镇静催眠药，总称为巴比妥类药物。其通式为：

巴比妥类药物很多，主要的有巴比妥、苯巴比妥（鲁米那）、戊巴比妥、异戊巴比妥等。它们是晶体或结晶性粉末，难溶于水，能溶于一般有机溶剂中。

巴比妥类催眠药的钠盐，可作注射用。

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