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您现在的位置: 医学全在线 > 理论教学 > 基础学科 > 医用化学 > 正文:第三节 多环芳香烃
    

多环芳香烃(结构,物理化学性质)

 二、蒽和菲

  蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽为无色片状晶体,熔点216℃,沸点340℃;菲为具有光泽的无色晶体,熔点101℃,沸点340℃。

  蒽和菲的分子式都是C14H10,二者互为同分异构体。它们在结构上都同萘相似。蒽和菲的构造式如下:

  1,4,5,8位置相同,称为α位;2,3,6,7位置相同,称为β位;9和10位置相同,称为γ位。蒽和菲具有一定的不饱和性,在一定的条件下也可被氧化。

  菲的构造式很重要。完全氢化的菲在C-7和C-8处与环戊烷稠合的化合物叫做环戊烷多氢菲,环戊烷多氢本身不存在于自然界中,但它的衍生物却广泛存在于动植物体内,且具有重要的生理作用。例如胆甾醇、维生素D、胆酸、性激素等。环戊烷多氢菲的构造式及各碳原子的位次编号如下:

  三、致癌烃

  致癌烃是能引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。这一灯化合物都含四个或更多的苯环。它们存在于煤焦油和沥青中。皮肤长期接触其蒸气,可能引起皮肤癌。因此,为了保证人民健康,我们必须防止多环稠苯芳香烃对环境的污染,常见的致癌烃有3,4-苯并芘,1,2,5,6-二苯并蒽和1,2,3,4-二苯并菲等。

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